Calypso in seiner heutigen Form entstand zu Beginn des 20. Jahrhunderts auf Trinidad und ist immer noch ein wichtiger Bestandteil der Musik von Trinidad und Tobago. Die Ursprünge gehen auf afrikanische Sklaven zurück. Das Wort Calypso leitet sich vom Yoruba-Begriff kaiso ab; Kaiso wird auf Trinidad heute noch synonym für Calypso verwendet. Ab 1783 wurden unter dem spanischen Gouverneur José María Chacón im Rahmen der Umsetzung der Cedula de populacion, eines Edikts des spanischen Ministers José de Gálvez y Gallardo, massiv Franzosen aus den französischen Besitzungen der Karibik auf Trinidad angesiedelt, weil diese mit Klima und Boden vertraut waren. Die Franzosen brachten aus Westafrika stammende Sklaven und den Karneval mit sich, wo nun Calypsowettstreite populär wurden, insbesondere nach der Abschaffung der Sklaverei 1834. Während die meisten Quellen die afrikanischen Ursprünge der Musik betonen, weist Rafael de Leon in seinem 1986 erschienenen Buch Calypso from France to Trinidad, 800 Years of History auf eine Abstammung vom mittelalterlichen französischen Troubadour hin.